"Tristessa" gira em torno de um personagem central, Thomas, suas relações com algumas mulheres, e sua experiência em dois campos artísticos – a fotografia, e a literatura. Thomas é um fotógrafo, que teve uma namorada marcante na adolescência, Fernanda, casou-se com Joana, e separou-se aos trinta e tantos anos, depois de ter um caso com a jovem Marcela. A certa altura da vida, resolve escrever um livro baseado em suas experiências pessoais. Este livro não chega a ser publicado no formato impresso, e alguns anos depois é transformado em um texto interativo e colocado na Web. É, portanto, um “livro sobre um escritor que escreve um livro”, e principalmente sobre as relações sociais e amorosas no mundo binário, após a chegada da internet.
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